Description du produit
Le tosylate de (S)-oxétan-2-ylméthanamine est un dérivé d'amine chiral important et un intermédiaire clé dans la synthèse de médicaments contenant des structures oxétanes chirales. Il possède le numéro CAS 2740593-38-6, la formule brute C₁₁H₁₇NO₄S et une masse moléculaire de 259,32 g/mol. Se présentant généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, il est très stable. Son centre chiral (configuration S) joue un rôle déterminant dans la stéréosélectivité, l'activité biologique et la stabilité métabolique des molécules médicamenteuses, ce qui en fait un élément de base essentiel dans le domaine de la recherche et du développement de médicaments chiraux.
Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l’éthanol et le dichlorométhane, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole et le n-hexane, ce qui facilite sa purification par recristallisation et chromatographie sur colonne. Son point de fusion se situe entre 118 et 122 °C, et la pureté des produits de qualité réactif est généralement ≥ 98 % (déterminée par HPLC) avec une teneur en eau ≤ 0,5 %, ce qui répond aux exigences strictes de la R&D pharmaceutique et de la synthèse de produits chimiques fins. Sa structure moléculaire comprend un squelette oxétane chiral, un groupe amino et un groupe tosyle ; le groupe amino peut subir des réactions de condensation, de substitution et autres, tandis que le groupe tosyle améliore la solubilité dans l’eau et la cristallinité du composé, ce qui le rend adapté à diverses réactions de synthèse ultérieures.
En tant qu'intermédiaire chiral essentiel, il est principalement utilisé en recherche et développement de médicaments chiraux, notamment pour la synthèse de médicaments ciblés contenant des structures oxétane, tels que les anti-infectieux, les antitumoraux et les médicaments du système nerveux central. Le squelette oxétane optimise la lipophilie et la perméabilité membranaire des médicaments, tandis que la configuration chirale assure leur liaison spécifique aux cibles biologiques, améliorant ainsi leur efficacité et réduisant leur toxicité et leurs effets secondaires. Il est également utilisé dans la synthèse de composés hétérocycliques biologiquement actifs et de catalyseurs chiraux, et présente un large potentiel d'application dans le domaine de la chimie fine.
En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau, les voies respiratoires et les yeux. Le port de gants, de lunettes et d'un masque de protection est recommandé lors de sa manipulation afin d'éviter tout contact direct et toute inhalation. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau la zone affectée. Le produit doit être conservé dans un récipient opaque et scellé dans un endroit frais (2–8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri des oxydants, acides et bases forts, ainsi que des environnements chauds et humides, afin de prévenir l'oxydation, la dégradation ou la racémisation et de garantir sa stabilité et sa pureté chirale.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| une poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Solubilité |
| soluble dans le méthanol, l'éthanol et le dichlorométhane, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther de pétrole et le n-hexane. |
| Point de fusion | ℃ | 118–122 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,1 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤2.0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,0 |
| teneur en eau | % | ≤0,5 |
| Stockage |
| sceller dans un récipient opaque et conserver dans un endroit frais (2–8℃), sec et bien ventilé. |
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