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(R)-chlorhydrate de cyclohex-3-énylamine

Informations de base

  • Numéro CAS 1350767-92-8
  • Formule moléculaire C6H12ClN
  • Poids moléculaire 133,62
  • Emballer: 500 g/sac, 1 kg/sac, 5 kg/sac, 10 kg/sac, 25 kg/fût, ou selon les exigences du client
  • Stockage scellé et placé dans un endroit sec, frais et bien ventilé.
  • Période de réexamen Deux ans

Description du produit

Le chlorhydrate de (R)-3-cyclohexène-1-amine, dont le monomère chiral spécifique porte le numéro CAS 1350767-92-8 et le racémique le numéro CAS 4044-02-8, a pour formule moléculaire C₆H₁₂ClN et une masse moléculaire de 133,62. C'est un intermédiaire chlorhydrate d'amine aliphatique chiral de grande valeur, présentant une spécificité de configuration (R) exclusive et une forme chlorhydrate stable, servant de bloc de construction chiral clé dans la synthèse de produits chimiques fins et la R&D pharmaceutique chirale.

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Cet intermédiaire est constitué d'un squelette cyclohexénique présentant une double liaison carbone-carbone en position 3 du cycle. L'atome de carbone en position 1 joue le rôle de centre chiral, lié à un groupe amino protoné (-NH₃⁺Cl⁻). Sa configuration (R) fixe lui confère une structure spatiale unique, répondant précisément aux exigences de configuration des étapes de synthèse ultérieures. Comparé à l'amine libre, son chlorhydrate présente une stabilité accrue, une meilleure résistance à l'oxydation et une bonne solubilité dans les solvants polaires tels que l'eau, le méthanol et l'éthanol. Il simplifie considérablement les opérations d'alimentation, de réaction et de post-traitement lors de la synthèse, améliorant ainsi la compatibilité du procédé.

En termes d'applications, premièrement, en tant qu'intermédiaire essentiel à la synthèse de principes actifs pharmaceutiques chiraux (API), il est largement utilisé en R&D et dans la production de médicaments pour le système nerveux, d'anti-infectieux et d'autres classes de médicaments. La configuration (R) détermine directement l'efficacité de la liaison entre le médicament et sa cible, garantissant ainsi l'efficacité du traitement et réduisant les effets secondaires liés à des configurations non spécifiques. Deuxièmement, il peut servir de précurseur pour la préparation de ligands aminés chiraux, associés à des catalyseurs à base de métaux de transition, pour participer à des réactions d'hydrogénation asymétrique, d'addition et autres, améliorant considérablement la sélectivité chirale et la pureté des produits dérivés.

Pour les applications industrielles, cet intermédiaire doit répondre à des exigences de pureté strictes, généralement une pureté chirale (valeur ee) ≥ 98 %. Pour le stockage, il doit être scellé et placé dans un environnement sec, frais et bien ventilé afin d'éviter l'absorption d'humidité, l'agglomération ou la dégradation, et ainsi maintenir la stabilité de la qualité du produit.

Spécifications du produit

Article

Unité

Spécification

Apparence

 

blanc à blanc cassé

Solubilité

 

soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, le méthanol et l'éthanol.

Identification

 

temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC

Autres impuretés

%

≤0,1

Substances apparentées - Impuretés totales

%

≤2.0

Pureté du pic principal

%

≥98,0

Pureté chirale

%

≥98,0

Stockage

 

sceller et placer dans un environnement sec, frais et bien ventilé

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