Description du produit
Le (S)-2-amino-3-(3-(méthylsulfonyl)phényl)propanoate de benzyle est un dérivé chiral important d'ester benzylique d'acide aminé, contenant un groupe fonctionnel méthylsulfonyle et une structure protectrice d'ester benzylique. Intermédiaire organique clé en synthèse pharmaceutique, il peut être utilisé dans la synthèse du lifitégrast (numéro CAS 1194550-59-8, formule brute C₁₇H₁₉NO₄S, masse moléculaire 369,86). Il se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, stable et adaptée à la synthèse de médicaments.

Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l’éthanol, le dichlorométhane et l’acétate d’éthyle, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole et le n-hexane. Son point de fusion se situe entre 128 et 132 °C, sa pureté est généralement supérieure ou égale à 98 % (déterminée par HPLC) et sa teneur en eau est inférieure ou égale à 0,5 %. Le groupe ester benzylique présent dans la molécule permet une protection et une déprotection sélectives du groupe carboxyle, facilitant ainsi la modification ultérieure des groupes fonctionnels, tandis que le groupe amino peut participer à des réactions de condensation, d’amidation et autres, s’adaptant aux procédés de synthèse de médicaments ultérieurs.
En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau, les voies respiratoires et les yeux. Le port de gants, de lunettes et d'un masque de protection est indispensable lors de sa manipulation afin d'éviter tout contact direct et toute inhalation. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau la zone affectée. Le produit doit être conservé dans un récipient opaque et scellé dans un endroit frais (2–8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri des oxydants puissants, des acides et des bases forts, ainsi que des températures élevées et de l'humidité, afin de prévenir l'oxydation, la dégradation ou la racémisation, et d'éviter l'hydrolyse du groupe ester benzylique, garantissant ainsi sa stabilité au stockage et sa pureté chirale.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| une poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Solubilité |
| soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l'éthanol, le dichlorométhane et l'acétate d'éthyle, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther de pétrole et le n-hexane. |
| Point de fusion | ℃ | 128–132 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,1 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤2.0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,0 |
| teneur en eau | % | ≤0,5 |
| Stockage |
| sceller dans un récipient opaque et conserver dans un endroit frais (2–8℃), sec et bien ventilé. |
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