Acide 6-isoquinoléinecarboxylique, 5,7-dichloro-1,2,3,4-tétrahydro-, chlorhydrate
Informations de base
Description du produit
Le chlorhydrate de l'acide 5,7-dichloro-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-6-carboxylique est un intermédiaire organique clé pour la synthèse du lifitégrast. Son numéro CAS est 1289646-93-0, sa formule moléculaire est C₁₀H₁₀Cl₃NO₂ et sa masse moléculaire est de 282,55 g/mol. Il se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, stable et contenant un squelette tétrahydroisoquinoléine, des substituants dichloro et un groupe carboxyle. Il forme un sel avec l'acide chlorhydrique et constitue un élément de base important dans la synthèse de médicaments.

Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l’éthanol et le dichlorométhane, soluble dans l’eau (sa solubilité est améliorée par la forme chlorhydrate) et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole et le n-hexane. Son point de fusion se situe entre 220 et 224 °C, sa pureté est généralement supérieure ou égale à 98 % (déterminée par HPLC) et sa teneur en eau est inférieure ou égale à 0,5 %. Les substituants 5,7-dichloro dans sa structure moléculaire permettent de moduler la densité électronique et la lipophilie de la molécule. Le groupe carboxyle peut subir des réactions de condensation, d’amidation et autres. Enfin, le squelette tétrahydroisoquinoléine constitue la structure de base de nombreuses molécules bioactives, ce qui lui permet de s’adapter à diverses réactions de synthèse ultérieures.
En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau, les voies respiratoires et les yeux. Le port de gants, de lunettes et d'un masque de protection est indispensable lors de sa manipulation afin d'éviter tout contact direct et toute inhalation. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau la zone affectée. Le produit doit être conservé dans un récipient opaque et scellé dans un endroit frais (2 à 8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri des oxydants et des bases forts (afin d'éviter la dissociation du chlorhydrate et la décarboxylation du groupe carboxyle), ainsi que des environnements chauds et humides pour prévenir l'oxydation, la dégradation et autres réactions, et garantir sa stabilité au stockage.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| une poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Solubilité |
| soluble dans le méthanol, l'éthanol et le dichlorométhane, soluble dans l'eau (la solubilité dans l'eau est améliorée par la forme chlorhydrate), et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther de pétrole et le n-hexane. |
| Point de fusion | ℃ | 220–224 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,1 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤2.0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,0 |
| teneur en eau | % | ≤0,5 |
| Stockage |
| sceller dans un récipient opaque et conserver dans un endroit frais (2–8℃), sec et bien ventilé. |
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