Acide 5-[(S)-2,2-diméthyltétrahydro-2H-pyran-4-yl]-1-[(1S,2S)-2-méthyl-1-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropyl]-1H-indole-2-carboxylique

Sa formule moléculaire est C₂₂H₂₅N₃O₅, avec une masse moléculaire de 411,45 g/mol. Ce composé présente deux centres chiraux fixes : un tétrahydro-2H-pyran-4-yle de configuration (S) et un cyclopropyle disubstitué de configuration (1S,2S), intégrés à un noyau indole, un pharmacophore 5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole et un groupe lipophile 2,2-diméthyltétrahydropyranne, ce qui lui confère un rapport structure-activité équilibré et un potentiel pharmacocinétique favorable.

Physiquement, il se présente sous forme de poudre cristalline blanc cassé à jaune clair à température ambiante, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et le dichlorométhane, mais peu soluble dans l'eau. Il est stable à l'abri de la lumière et en milieu neutre, sec, se décompose facilement en milieu fortement acide ou alcalin et possède un point de fusion de 178-182 °C avec une légère décomposition.

En tant qu'intermédiaire chiral essentiel, le DTIOC est le composant clé de la synthèse de l'Orforglipron (un agoniste oral prometteur du récepteur GLP-1) et est principalement utilisé en R&D et en synthèse pilote de médicaments ciblant les tumeurs malignes, les maladies inflammatoires chroniques et les troubles du système nerveux central. Pour un usage pharmaceutique, ses principales spécifications de qualité sont les suivantes : pureté HPLC ≥ 98,5 %, pureté chirale (ee) ≥ 98,0 %, teneur en eau ≤ 0,3 % et teneur totale en métaux lourds ≤ 10 ppm.

Pour une conservation à long terme, le produit doit être stocké dans des récipients hermétiques, étanches à l'humidité et à la lumière, à une température comprise entre 2 et 8 °C. La manipulation doit être effectuée sous une hotte aspirante avec un équipement de protection complet afin d'éviter tout contact avec la peau et l'inhalation de poudre. Ce produit est destiné exclusivement à la recherche et au développement pharmaceutiques ainsi qu'à la synthèse d'intermédiaires et ne doit pas être utilisé en clinique.