Description du produit
L'acide 5-bromoindole-2-carboxylique est un dérivé important d'acide carboxylique aromatique à base d'indole et un intermédiaire clé dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques et composés hétérocycliques. Son numéro CAS est 7254-19-5, sa formule moléculaire est C₉H₆BrNO₂ et sa masse moléculaire est de 240,05 g/mol. Se présentant généralement sous forme de poudre cristalline jaune pâle à blanc cassé, il possède une bonne stabilité. La structure du cycle indole lui confère des propriétés électroniques et des activités biologiques uniques, ce qui en fait un élément de base courant en recherche et développement pharmaceutique et en synthèse chimique fine.
Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le N,N-diméthylformamide et le dichlorométhane, soluble dans le méthanol et l’éthanol, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole et le n-hexane, ce qui facilite sa purification par recristallisation et chromatographie sur colonne. Son point de fusion se situe entre 230 et 234 °C, et la pureté des produits de qualité réactif est généralement ≥ 98 % (déterminée par HPLC) avec une teneur en eau ≤ 0,5 %, ce qui répond aux exigences strictes de la R&D pharmaceutique et de la synthèse en laboratoire. Sa structure moléculaire comporte trois sites actifs : un atome de brome, un groupe carboxyle et un cycle indole, qui peuvent subir diverses réactions telles que la substitution, la condensation et la cyclisation afin de répondre à divers besoins de synthèse.
En tant qu'intermédiaire organique essentiel, il possède un large éventail d'applications, principalement en recherche et développement pharmaceutique, notamment pour la synthèse de médicaments ciblés à base d'indole, tels que les antidépresseurs, les antipsychotiques, les antitumoraux et les anti-inflammatoires. Il est également utilisé dans la synthèse de composés hétérocycliques bioactifs, de colorants et de matériaux fonctionnels. La présence de l'atome de brome permet de moduler la lipophilie et la densité électronique de la molécule, tandis que le groupe carboxyle facilite les réactions de condensation avec les groupes amino, hydroxyle et autres pour construire des squelettes moléculaires complexes de médicaments, faisant de lui un intermédiaire indispensable dans la synthèse de médicaments à base d'indole.
En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau, les voies respiratoires et les yeux. Le port de gants, de lunettes et d'un masque de protection est recommandé lors de sa manipulation afin d'éviter tout contact direct. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau la zone affectée. Le produit doit être conservé dans un récipient opaque et scellé dans un endroit frais (2 à 8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri des oxydants, acides et bases forts, ainsi que des environnements chauds et humides, afin de prévenir l'oxydation, la dégradation et autres réactions et d'assurer sa stabilité au stockage.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| poudre cristalline jaune pâle à blanc cassé |
| Solubilité |
| soluble dans le N,N-diméthylformamide et le dichlorométhane, soluble dans le méthanol et l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther de pétrole et le n-hexane. |
| Point de fusion | ℃ | 230–234 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,1 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤2.0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,0 |
| teneur en eau | % | ≤0,5 |
| Stockage |
| sceller dans un récipient opaque et conserver dans un endroit frais (2–8℃), sec et bien ventilé. |
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