Propriétés physiques et chimiques
Le dichlorure d'amino-2,4,6-triiodoisophtaloyle se présente sous forme de poudre cristalline jaune à jaune vif à température ambiante. Sa teneur élevée en iode (environ 60,5 % en poids) est une caractéristique essentielle pour son utilisation dans la synthèse d'agents de contraste. Il est légèrement soluble dans les solvants organiques courants (tels que le chloroforme et le dichlorométhane) et insoluble dans l'eau. Sensible à l'humidité, il s'hydrolyse en milieu humide en générant l'acide carboxylique correspondant et du chlorure d'hydrogène gazeux ; une protection stricte contre l'humidité est donc indispensable lors de son stockage et de son utilisation. Son point de fusion se situe entre 228 °C et 232 °C, et il présente une bonne stabilité thermique lorsqu'il est stocké dans un endroit sec et hermétique.
Application principale
Il s'agit d'un intermédiaire essentiel et irremplaçable dans la synthèse industrielle d'agents de contraste iodés non ioniques à faible osmolarité, principalement utilisé pour la production d'iopromide (Ultravist). Son groupe amine et ses deux groupes chlorure d'acyle présentent une réactivité élevée : les groupes chlorure d'acyle peuvent subir une réaction de condensation avec des composés hydroxylés, et le groupe amine peut participer à une réaction d'acylation. Cette réactivité constitue la base structurale essentielle à la construction du squelette moléculaire des agents de contraste non ioniques, garantissant ainsi au produit final d'excellentes performances d'absorption des rayons X et une bonne biocompatibilité. Outre l'iopromide, il peut également être utilisé pour la synthèse d'autres agents de contraste non ioniques triiodés de structure similaire.
Spécifications de qualité
- Pureté (HPLC) : ≥ 98,5 % (qualité industrielle) ; ≥ 99,0 % (qualité intermédiaire pharmaceutique)
- Impuretés apparentées : Impuretés totales ≤ 1,0 % ; impureté maximale unique ≤ 0,2 %
- Teneur en humidité : ≤ 0,3 % (méthode Karl Fischer, pour éviter l'hydrolyse)
- Iode libre : ≤ 0,05 % (pour éviter tout impact sur la sélectivité de la réaction ultérieure)
- Stockage : Conserver dans un entrepôt frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, de l'eau et de la lumière ; emballer dans des contenants hermétiques et étanches à l'humidité (tels que des sachets en aluminium ou des bouteilles en verre scellées).
- Manipulation : Utiliser dans un environnement sec et protégé par un gaz inerte ; porter un équipement de protection (gants, lunettes de protection, vêtements de protection) pour éviter tout contact avec la peau et les muqueuses.
- Sécurité : Ce produit est corrosif et peut provoquer des irritations et des brûlures au contact de la peau. Son hydrolyse produit du chlorure d’hydrogène (HCl), un gaz corrosif et irritant pour les voies respiratoires. Inflammable au contact d’une flamme nue et à haute température, il doit être stocké et transporté à l’écart de toute source de chaleur et d’oxydants. Il est exclusivement destiné à la synthèse d’intermédiaires industriels et pharmaceutiques et ne doit pas être utilisé à des fins médicales ou quotidiennes.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| une poudre cristalline jaune à jaune vif |
| Solubilité |
| légèrement soluble dans les solvants organiques courants (tels que le chloroforme, le dichlorométhane) et insoluble dans l'eau. |
| Point de fusion | ℃ | 228-232 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,2 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤1,0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,5 |
| teneur en humidité | % | ≤0,3 |
| iode libre | % | ≤0,05 |
| Stockage |
| Conserver dans un entrepôt frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, de l'eau et de la lumière ; emballer dans des contenants hermétiques et résistants à l'humidité (tels que des sacs en aluminium ou des bouteilles en verre scellées). |
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