acide (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-méthyl-pyrrolidine-2-carboxylique

L'acide (2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-méthylpyrrolidine-2-carboxylique (également connu sous le nom de N-BOC-2-méthyl-L-proline, formule moléculaire : C₁₀H₁₇NO₄ ; n° CAS : 103336-06-7) est un intermédiaire chiral clé en synthèse pharmaceutique, et notamment un intermédiaire essentiel pour le daridorexant (un nouvel antagoniste double des récepteurs de l'orexine indiqué cliniquement dans le traitement de l'insomnie chez l'adulte). Sa structure chimique est caractérisée par un substituant méthyle en position 2 du cycle pyrrolidine et un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (BOC) sur l'atome d'azote de la pyrrolidine. À température et pression ambiantes, il se présente sous forme de solide blanc à jaune pâle, légèrement soluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques polaires tels que l'acétonitrile et le méthanol.

Des spécifications de contrôle qualité strictes sont établies : la conformité de l’aspect est vérifiée par inspection visuelle ; les substances apparentées (impuretés individuelles ≤ 0,5 %, impuretés totales ≤ 2,0 %) et la pureté (≥ 98,0 %) sont déterminées par HPLC ; l’excès énantiomérique (≥ 99,0 %) est détecté par HPLC chirale ; la teneur en humidité est contrôlée à ≤ 1,0 % par titrage Karl Fischer (méthode 1 de la Pharmacopée chinoise, édition 2020, partie IV). Les conditions de stockage recommandées sont la conservation en emballage scellé à température ambiante, avec un intervalle de re-contrôle de 24 mois. Ces exigences de contrôle qualité et de stockage garantissent la constance et la stabilité du composé d’un lot à l’autre, assurant ainsi sa fiabilité pour son application industrielle en synthèse pharmaceutique, notamment pour la production de daridorexant.

Les conditions de stockage recommandées sont une conservation hermétique à température ambiante, avec une période de contrôle de 24 mois.