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(S)-tert-butyl-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxylate chimique ; (S)-1-[5-Boc-2-(4-fluoro-3,5-diméthylp

Informations de base

  • Numéro CAS 2212021-61-7
  • Formule moléculaire C23H28FN5O3
  • Poids moléculaire 441,51
  • Emballer: 500 g/sac, 1 kg/sac, 5 kg/sac, 10 kg/sac, 25 kg/fût, ou selon les exigences du client. Stockage : Dans un environnement frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, des températures élevées et de la lumière directe intense, à une température de stockage recommandée de 2 à 8 °C.
  • Stockage À conserver dans un environnement frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, des températures élevées et de la lumière directe intense, à une température de stockage recommandée de 2 à 8 °C.
  • Période de réexamen Deux ans

Description du produit

Ce composé est un intermédiaire chiral clé pour la synthèse de l'ogléniolone. La (S)-1-[5-Boc-2-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-4,5,6,7-tétrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-1H-imidazol-2(3H)-one, également connue sous le nom de (S)-tert-butyl-(4-fluoro-3,5-diméthylphényl)-4-méthyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxylate, possède le numéro CAS 2212021-61-7. Il s'agit d'un composé hétérocyclique chiral de formule moléculaire C₂₃H₂₈FN₅O₃ et de masse moléculaire de 441,50. Se présentant généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, il présente une bonne stabilité dans des conditions de stockage appropriées, et son centre chiral (configuration S) joue un rôle crucial dans son activité biologique et sa valeur d'application.


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Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le dichlorométhane, le méthanol et l’éthanol, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole. Cette caractéristique facilite la purification par chromatographie sur colonne ou par recristallisation en synthèse organique. Son point de fusion est généralement de 155 à 160 °C et la pureté des produits de qualité réactif est généralement ≥ 98 % (déterminée par HPLC), ce qui répond aux exigences de la R&D pharmaceutique et de la synthèse de produits chimiques fins. Le groupe tert-butoxycarbonyle (Boc, -COOC(CH₃)₃) présent dans sa structure moléculaire assure sa stabilité lors des réactions intermédiaires et peut être déprotégé en milieu acide si nécessaire.

Ce composé, intermédiaire chiral pharmaceutique important, est principalement utilisé en recherche et développement de médicaments ciblés, notamment pour la synthèse de dérivés de pyrazolo[4,3-c]pyridine présentant des activités antitumorales, anti-inflammatoires ou inhibitrices de kinases potentielles. Sa structure moléculaire intègre plusieurs fragments actifs : le groupe 4-fluoro-3,5-diméthylphényle optimise la lipophilie et la stabilité métabolique des produits cibles, la structure imidazolinone renforce l’affinité de liaison aux cibles biologiques et la configuration chirale assure son interaction spécifique avec les biomacromolécules. Il peut également servir de brique élémentaire pour la synthèse de composés chimiques fins et la modification de composés hétérocycliques.

En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau et les voies respiratoires. Le port de gants et de lunettes de protection est indispensable lors de sa manipulation. En cas de contact, rincer abondamment à l'eau immédiatement. Ce composé est incompatible avec les oxydants et les acides forts (afin d'éviter le clivage du groupe tert-butoxycarbonyle). Il doit être conservé dans un récipient opaque, dans un endroit frais (2–8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité et des températures élevées afin de prévenir toute dégradation structurale ou racémisation.

Spécifications du produit

Article

Unité

Spécification

Apparence

 

poudre cristalline blanche à blanc cassé

Solubilité

 

soluble dans le dichlorométhane, le méthanol et l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans l'éther de pétrole.

Identification

 

temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC

Autres impuretés

%

≤0,1

Substances apparentées - Impuretés totales

%

≤2.0

Pureté du pic principal

%

≥98,0

Stockage

 

Dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, des températures élevées et de la lumière directe intense, la température de stockage recommandée étant de 2 à 8 °C.

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