Acide 2-(tert-butoxycarbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-6-carboxylique
Informations de base
Description du produit
L'acide 2-(tert-butoxycarbonyl)-5,7-dichloro-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-6-carboxylique est un dérivé important de la tétrahydroisoquinoléine, protégé par un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc). C'est un intermédiaire organique clé en synthèse de médicaments, particulièrement adapté à la construction moléculaire de médicaments hétérocycliques chlorés. Son numéro CAS est 851784-82-2, sa formule brute est C₁₅H₁₉Cl₂NO₄ et sa masse moléculaire est de 348,22 g/mol. Se présentant généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, il possède une bonne stabilité. Sa molécule, composée d'un squelette tétrahydroisoquinoléine, de substituants dichloro, d'un groupe carboxyle et d'un groupe protecteur Boc, s'adapte à diverses réactions de synthèse ultérieures et constitue un élément de base important en chimie fine et en recherche et développement pharmaceutique.
Ses principales propriétés physico-chimiques sont les suivantes : il est soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l’éthanol, le dichlorométhane et l’acétate d’éthyle, légèrement soluble dans l’eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l’éther de pétrole et le n-hexane. Son point de fusion se situe entre 178 et 182 °C, sa pureté est généralement supérieure ou égale à 98 % (déterminée par HPLC) et sa teneur en eau est inférieure ou égale à 0,5 %. Le groupe protecteur Boc permet la protection et la déprotection sélectives du groupe amino, facilitant ainsi la modification ultérieure des groupes fonctionnels ; les substituants 5,7-dichloro modulent la densité électronique et la lipophilie de la molécule ; le groupe carboxyle peut subir des réactions de condensation, d’amidation et autres ; enfin, le squelette tétrahydroisoquinoléine constitue le support structural de base des molécules bioactives.
En matière de sécurité et de stockage, ce composé est légèrement irritant pour la peau, les voies respiratoires et les yeux. Le port de gants, de lunettes et d'un masque de protection est indispensable lors de sa manipulation afin d'éviter tout contact direct et toute inhalation. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement et abondamment à l'eau la zone affectée. Le produit doit être conservé dans un récipient opaque et scellé dans un endroit frais (2 à 8 °C), sec et bien ventilé, à l'abri des oxydants et des bases forts (afin d'éviter la décarboxylation du groupe carboxyle et le détachement du groupe protecteur Boc), ainsi que des environnements chauds et humides pour prévenir l'oxydation, la dégradation et autres réactions, et garantir sa stabilité au stockage.
Spécifications du produit
| Article | Unité | Spécification |
| Apparence |
| une poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Solubilité |
| soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol, l'éthanol, le dichlorométhane et l'acétate d'éthyle, légèrement soluble dans l'eau et insoluble dans les solvants non polaires comme l'éther de pétrole et le n-hexane. |
| Point de fusion | ℃ | 178–182 |
| Identification |
| temps de rétention par spectroscopie infrarouge et HPLC |
| Autres impuretés | % | ≤0,1 |
| Substances apparentées - Impuretés totales | % | ≤2.0 |
| Pureté du pic principal | % | ≥98,0 |
| teneur en eau | % | ≤0,5 |
| Stockage |
| sceller dans un récipient opaque et conserver dans un endroit frais (2–8℃), sec et bien ventilé. |
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